Kafka je živel predvsem v svojih tekstih in z okolico je komuniciral najraje preko pisem. Še posebej rad je to počel s svojimi izbrankami, na ta način pa se nam ni ohranil le dokument nekega razmerja ali freska časa, marveč zakladnice idej, ki so kasneje ali vzporedno ob pisanju pisem našli tudi svojo pot v Kafkovo prozo. Meja med literaturo in življenjem se v Kafkovih pismih zabrisuje. Še posebej je to opazno v pismih češki novinarki Mileni Jesenski, s katero je imel Kafka krajše razmerje. Pisma, večinoma iz leta 1920, pričajo predvsem o nastajanju razmerja, v katerega sta oba, tako Kafka kot Jesenska, vstopala obremenjena s svojimi prejšnjimi, ne do konca razčiščenimi vezami. Kafkova Pisma Mileni Jesenski so eno najlepših pisemskih zbliževanj in razhajanj, kar jih premore svetovna književnost. V slovenščino jih prevaja Amalija Maček.